Semasa Perang Dunia II meletus, Bourguiba telah dipindahkan ke Penjara Teboursouk. Pada Mei 1940 dia dipindahkan ke Fort Haut, Saint Nicholas berhampiran Marseilles sehingga 18 November 1942, dan ke Fort Montluc di Lyon. Seterusnya dipindahkan ke Fort Vancia di Ain sehingga tentera Jerman membebaskannya dan dibawa ke Chalon-sur-Saône. Bourguiba mendapat simpati Pakatan Jerman dan Itali. Beliau diterima dengan penghormatan penuh di Rom pada Januari 1943. Itali cuba mendapatkan kenyataan memihak dan akan disiarkan kepada rakyat Tunisia melalui "Radio Bari". Dia kembali ke Tunis, pada 7 April 1943. Mesej dari penjara pada Ogos 1942 telah disampaikan kepada militan Tunisia bahawa kemerdekaan Tunisia hanya selepas kemenangan Pihak Berikat . Persoalan ini bagaikan hidup atau mati untuk Tunisia.